＜新刊紹介＞ Transition Metal-Catalyzed Couplings in Process Chemistry｜カップリング反応の工業的スケールアップに関するケーススタディー集（9月刊行）

Transition Metal-Catalyzed Couplings in Process Chemistry: Case Studies From the Pharmaceutical Industry
　Javier Magano (Editor), Joshua R. Dunetz (Editor)
　ISBN: ISBN: 978-3-527-33279-3
　Hardcover / 401 pages / September 2013
　US$ 190.00

パラジウムなどの有機金属触媒を用いたクロスカップリング反応の開発は、有機合成化学に多大な進歩をもたらしました。しかし、実験室での成果をスケールアップして医薬品や化学品の工業的製造に応用する「プロセス化学」では、さらに多くの課題の克服が求められます。反応の収率を上げることはもちろんですが、パラジウムのような高価な触媒の使用量を減らしたり他の安価な触媒で代替する、環境への負荷が大きい溶媒の使用を避ける、生成物に有害な金属が残らないよう除去したり、回収した触媒の再利用を図るといった可能性を追求する必要があります。

この主題を集中的に論じる初めての本と言っていい本書では、ファイザー、メルク、ノバルティス、アストラゼネカなどの製薬メーカーで働くプロセス化学者が多くの章を執筆しています。カップリング反応の工業的応用に関するありきたりな概論ではなく、それぞれの著者の実体験に基づいて、カップリング反応のスケールアップの過程でどのような困難に直面し、それをどのように克服したかを伝える実践的なケーススタディーとなっているのが本書のユニークな特長です。

最後の数章では、フローケミストリー、マイクロウェーブ合成、グリーンケミストリー、金属触媒の除去などのテクニックが取り上げられます。水中でのカップリング反応に関する第21章を執筆したカリフォルニア大学サンタバーバラ校のBruce H. Lipshutz教授は、2011年にPresidential Green Chemistry Challenge Awardを受賞したグリーンケミストリーの有力な研究者です。

本書をまとめた編者はファイザー社の化学者Javier Magano氏らです。MITのStephen L. Buchwald教授らが、本書の意義を解説する序文を寄せています。

　本書の目次　　→　さらに詳しい目次や序文はこちら (PDF)

Copper-Catalyzed Coupling for a Green Process
Experiences with Negishi Couplings on Technical Scale in Early Development
Developing Palladium-Catalyzed Arylations of Carbonyl-Activated C－H Bonds
Development of a Practical Synthesis of Naphthyridone p38 MAP Kinase Inhibitor MK-0913
Practical Synthesis of a Cathepsin S Inhibitor
C－N Coupling Chemistry as a Means to Achieve a Complicated Molecular Architecture: the AR-A2 Case Story
Process Development and Scale-up of PF-03941275, a Novel Antibiotic
Development of a Practical Negishi Coupling Process for the Manufacturing of BILB 1941, an HCV Polymerase Inhibitor
Application of a Rhodium-Catalyzed, Asymmetric 1,4-Addition to the Kilogram-Scale Manufacture of a Pharmaceutical Intermediate
Copper-Catalyzed C－N Coupling on Large Scale: An Industrial Case Study
Development of a Highly Efficient Regio- and Stereoselective Heck Reaction for the Large-Scale Manufacture of an α4β2 NNR Agonist
Commercial Development of Axitinib (AG-013736): Optimization of a Convergent Pd-Catalyzed Coupling Assembly and Solid Form Challenges
Large-Scale Sonogashira Coupling for the Synthesis of an mGluR5 Negative Allosteric Modulator
Palladium-Catalyzed Bisallylation of Erythromycin Derivatives
Route Selection and Process Development for the Vanilloid Receptor-1 Antagonist AMG 517
Transition Metal-Catalyzed Coupling Reactions in the Synthesis of Taranabant: from Inception to Pilot Implementation
Ring-Closing Metathesis in the Large-Scale Synthesis of SB-462795
Development of Migita Couplings for the Manufacture of a 5-Lipoxygenase Inhibitor
Preparation of 4-Allylisoindoline via a Kumada Coupling with Allylmagnesium Chloride
Microwave Heating and Continuous-Flow Processing as Tools for Metal-Catalyzed Couplings: Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura, Heck, and Alkoxycarbonylation Reactions
Applying the Hydrophobic Effect to Transition Metal-Catalyzed Couplings in Water at Room Temperature
Large-Scale Applications of Transition Metal Removal Techniques in the Manufacture of Pharmaceuticals