Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions
Gwilherm Evano, Nicolas Blanchard
ISBN: 978-1-118-06045-2
Hardcover / 840 pages / November 2013
US $195.00
高価なパラジウム触媒に代えて銅触媒を用いるクロスカップリング反応は、過去十年ほどの間に、銅触媒のコスト面での優位性だけでなく優れた触媒性能が明らかになってきたのに伴い、有機合成のためのパワフルなツールとして急速な発展を遂げています。本書は、この分野での研究の展開を総合的に、また最新の成果を含めて解説する初めての本で、11月の刊行以来ご好評をいただいています。
本書は3部に分かれ、最初の2部では「炭素-ヘテロ原子結合形成」「炭素-炭素結合形成」をそれぞれ取り上げ、代表的な反応を種類別に、反応条件を緩和するテクニックなどを含めて論じます。続く第3部では、銅触媒によるクロスカップリング反応のさまざまな応用として、複素環式化合物、天然化合物、プロセス化学、サステイナブル・ケミストリーなどを取り上げています。
独ロストック大学ライプニッツ触媒研究所長のMatthias Beller教授ら、当分野を専門とする各国の有力な化学者が各章を執筆、日本からは名古屋大学・山本 芳彦教授が第10章を寄稿されています。本書に序文を寄せているのは、当分野の世界的権威として知られるMITのStephen L. Buchwald教授です。
このホットな分野への入門として、また最新の研究展開を知るための参考書として最適の一冊です。
本書の目次 → さらに詳しい目次は、こちらのページからTable of Contentsの項目でSee Moreをクリックして下さい
PART I FORMATION OF C–HETEROATOM BONDS
1 Modern Ullmann–Goldberg Chemistry: Arylation of N-Nucleophiles with Aryl Halides 3
Yongwen Jiang and Dawei Ma
2 Ullmann Condensation Today: Arylation of Alcohols and Thiols with Aryl Halides 41
Anis Tlili and Marc Taillefer
3 Copper-Catalyzed Formation of C–P Bonds with Aryl Halides 93
Carole Alayrac and Annie-Claude Gaumont
4 Alternative and Emerging Reagents for the Arylation of Heteronucleophiles 113
Luc Neuville
5 Beyond Ullmann–Goldberg Chemistry: Vinylation, Alkynylation, and Allenylation of Heteronucleophiles 187
Kévin Jouvin and Gwilherm Evano
6 Aromatic/Vinylic Finkelstein Reaction 239
Alicia Casitas and Xavi Ribas
7 Insights into the Mechanism of Modern Ullmann–Goldberg Coupling Reactions 253
Alicia Casitas and Xavi Ribas
PART II FORMATION OF C–C BONDS
8 Modern Copper-Catalyzed Hurtley Reaction: Efficient C-Arylation of CH-Acid Derivatives 283
Irina P. Beletskaya and Alexey Yu. Fedorov
9 Copper-Catalyzed Cyanations of Aryl Halides and Related Compounds 313
Thomas Schareina and Matthias Beller
10 Copper-Mediated Aryl–Aryl Bond Formation Leading to Biaryls: A Century after the Ullmann Breakthrough 335
Yoshihiko Yamamoto
11 Copper-Catalyzed Alkynylation, Alkenylation, and Allylation Reactions of Aryl Derivatives 401
Ren-Jie Song and Jin-Heng Li
12 Copper-Catalyzed Alkynylation and Alkenylation Reactions of Alkynyl Derivatives: New Access to Diynes and Enynes 455
Ruimao Hua
13 Copper-Mediated Alkenylation Reaction of Alkenyl Derivatives: A Straightforward Elaboration of 1,3-Dienes 485
Hao Li, Songbai Liu, and Lanny S. Liebeskind
14 Emerging Areas in Copper-Mediated Trifl uoromethylations of Aryl Derivatives: Catalytic and Oxidative Cross-Coupling Processes 515
Kévin Jouvin, Céline Guissart, Cédric Theunissen, and Gwilherm Evano
PART III APPLICATIONS OF COPPER-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS: HETEROCYCLES, NATURAL PRODUCTS, PROCESS, AND SUSTAINABLE CHEMISTRY 531
15 Copper-Mediated Cyclization Reactions: New Entries to Heterocycles
Daoshan Yang and Hua Fu
16 Application of Copper-Mediated C–N Bond Formation in Complex Molecules Synthesis 589
Jihoon Lee and James S. Panek
17 Natural Products and C–O/C–S Bond-Forming Reactions: Copper Showed the Way 643
Doron Pappo
18 Copper-Catalyzed C–C Bond Formation in Natural Product Synthesis: Elegant and Efficient Solutions to a Key Bond Disconnection 683
Morgan Donnard and Nicolas Blanchard
19 Process Chemistry and Copper Catalysis 725
Klaus Kunz and Norbert Lui
20 Reusable Catalysts for Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions under Heterogeneous Conditions 745
Zhiyong Wang, Changfeng Wan, and Ye Wang